Los diferentes métodos utilizados en el laboratorio para la preparación de aminas se ilustraran en la siguiente tabla, siguiendo los estilos anteriores (reacción - ejemplo).
| Síntesis de aminas | Ejemplo |
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1.- Alquilación Sn2 con halogenuros de alquilo
(a) Amoniaco
(b) Primaria
(c) Secundaria
(d) Terciaria
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Por desgracia, estas reacciones no se obtienen limpiamente después de que ha ocurrido una sola alquilación. Puesto que las aminas primarias, secundarias y aun las terciarias tienen reactividad similar, los productos monoalquilados que se forman inicialmente experimentan una reacción posterior para formar una mezcla de productos, como se ilustra para el 1-bromooctano con un exceso al doble de amoniaco, se puede tener mayor rendimiento del primero empleando un gran exceso de amina inicial, por lo que este método no es del todo bueno sintéticamente hablando.
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| 2.- Aminas primarias a partir de nitrilos
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| 3.- Aminas primarias a partir de azidas
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| 4.- Aminas primarias a partir de nitrocompuestos
(a) Nitroalcanos:
(b) Nitroarenos (Nitrobenceno)
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| 5.- Síntesis de Gabriel[1], para aminas primarias
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| 6.- Aminas por reducción de amidas
(a) Primarias
(b) Secundarias
(c) Terciarias
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| 7- Aminación reductiva de cetonas/aldehídos
(a) Primarias
(b) Secundarias
(c) Terciarias
(d) Vía oxima
Oxima |
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| 8.- Transposición de Hofmann[2]
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| 9.- Transposición de Curtius[3]
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| 10.- Transposición de Schmidt[4]
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A continuación se realizaran algunos comentarios relacionados con los mecanismos de las reacciones específicas de aminas como lo son la Síntesis de Gabriel y las Transposiciones de Hofmann, entre otras.
Síntesis de Gabriel:
En la síntesis de aminas de Gabriel, informada en 1887, se hace uso de la alquilación de imidas, lo que constituye un medio alternativo para producir aminas a partir de halogenuros de alquilo. En la síntesis de Gabriel se emplea el anión de la imida cíclica del ácido 1,2-bencenodicarboxílico (ftalimida) como nucleólfilo, analicemos el proceso completo para la síntesis de la bencilamina:
2 comentarios:
Soy Caorlina, perdonar si no se ven las formulas, la verdad es q no lo entiendo. Pero si necesita algun grupo la informacion puede consultarlo en la pagina web:http://dta.utalca.cl/quimica/profesor/astudillo/Capitulos/capitulo26.htm
Gracias.
Hola Carolina!!
Soy Esteban del Grupo 10.
Con respecto a que no se te ven las fórmulas, lo que puedes hacer es ir reduciendo la imagen, es decir, cuando tu la insertas en la parte de crear entrada, la vas encogiendo de ancho, achicándola, y lo vas comprobando si se ven o no publicando la entrada y editando tantas veces hasta que te queden de tal forma que se vean. Prueba de esta manera porque así lo he hecho yo y me ha funcionado.
Bueno si tienes alguna duda de como hacerlo solo tienes que decirlo que yo te echo una mano sin problema.
Saludos!!
Esteban
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