Fuente industrial de aminas

Algunas de las aminas más sencillas e importantes se preparan a escala industrial mediante procesos que no tienen aplicación como métodos de laboratorio. La amina más importante de todas, la anilina, se prepara de varias maneras:

• por reducción de nitrobenceno con hierro y ácido clorhídrico, que son reactivos baratos (o bien, por hidrogenación catalítica).

• por tratamiento del clorobenceno con amoniaco. A temperaturas y presiones elevadas, en presencia de un catalizador, se observa que este proceso en una sustitución nucleofílica aromática.

La metilamina, dimetilamina y trimetilamina se sintetizan industrialmente con metanol y amoniaco:

Los halogenuros de alquilo se emplean para hacer algunas alquilaminas superiores, lo mismo que en el laboratorio. Los ácidos obtenidos de las grasas pueden convertirse en 1-aminoalcanos de cadena larga con número par de carbonos por la reducción de nitrilos.

Síntesis de aminas

Para evitar las alquilaciones múltiples que se producen en la reacción del amoniaco, o las aminas, con halogenuros de alquilo, se emplean métodos alternativos que hacen uso de nucleófilos nitrogenados incapaces de provocar polialquilaciones. Algunos de estos métodos se comentan a continuación.

1.- Reacción de halogenuros de alquilo con el ión azida: la reacción SN2 entre haluros de alquilo y el anión azida genera azidas de alquilo, que por reducción, proporciona aminas.

2.- Reacción de halogenuros de alquilo con el ión cianuro: la reacción SN2 entre haluros de alquilo y el ión cianuro genera cianuros de alquilo, que por hidrogenación, proporciona aminas.

3.- Síntesis de Gabriel: Este método permite la alquilación controlada de aminas primarias. Para ello se emplea como reactivo nucleofílico la sal potásica de la ftalimida, que evita las alquilaciones múltiples que se producen cuando el amoniaco reacciona con halogenuros de alquilo.

Basicidad de las aminas

Una amina puede comportarse como una base de Lewis, o como un nucleófilo, debido al par de electrones no enlazantes sobre el átomo de nitrógeno. Puede actuar también como base de Bronsted - Lowry aceptando el protón de un ácido.

Como las aminas son bases fuertes, las disoluciones acuosas que forman son básicas. Una amina puede aceptar un protón del agua, formándose un ión amonio y un ión hidroxilo. La constante de equilibrio de la reacción es denominada "constande de basicidad" y se representa por Kb.

Los valores de Kb en las aminas son de orden 10-3 y el equilibrio de la reacción se encuentra desplazado a la izquierda.

Las alquilaminas son bases más fuertes que el amoniaco. Por ejemplo, la metilamina tiene un valor de pkb=4'74, mientras que el amoniaco es de pKb=3'36. Esto se explica por el efecto electrón-dador de los grupos alquilo. En la metilamina, el grupo alquilo ayuda a estabilizar la carga positiva del nitrógeno.

AMINAS BIÓGENAS: SEGURIDAD ALIMENTARIA

La seguridad de los alimentos constituye una de las preocupaciones básicas de los países desarrollados ya que afecta directamente a la salud de todos los ciudadanos. En este contexto se sitúa la inquietud creciente, tanto por parte del consumidor como de las autoridades sanitarias, por la presencia de aquellos compuestos tóxicos que,como la aminas biógenas(AB) pueden aparecer en los alimentos. La investigación entorno a estas aminas se ha centrado en distintos aspectos:
- visión toxicológica.
- desarrollo de métodos de detención rápidos y sensibles.
- estudio de los aspectos microbiológicos, genéticos y bioquímicos implicados en la síntesis de estas moléculas.

¿Qué son y qué provocan las aminas biógenas?
Son compuestos nitrogenados de bajo peso molecular y con actividad biológica que provienen esencialmente de la descarboxilación de los aminoácidos.
Las AB se forman en los alimentos por la actividad de los microorganismos a partir de la descarboxilación de los aminoácidos precursores presentes. Algunas de estas aminas, como la histamina o la tiramina poseen propiedades psicoactivas y vasoactivas, y pueden ser causa de intoxicaciones si se ingieren en elevadas cantidades. Por su origen microbiano, algunas aminas también pueden utilizarse como indicadores del grado de frescor o alteración de algunos alimentos, como el pescado o la carne, de ahí que el estudio de su presencia en los alimentos tenga un doble valor.
Sin embargo, la descarboxilación de algunos aminoácidos, llevada a cabo por determinados microorganismos puede provocar la presencia de altas concentracion de AB en alimentos, de forma que tras su ingestión pasan a la sangre desde donde ejercen diversos efectos tóxicos.
No obstante, las consecuencias negativas sobre la salud de la presencia de estos compuestos en la dieta no están suficientemente demostradas en muchos casos. Además, no a todas las aminas o compuestos relacionados presentes en la dieta se les atribuyen efectos negativos.

Presencia de aminas biógenas en el vino.
La presencia de aminas biógenas en alimentos fermentados y curados es habitual.
Están muy estudiadas en el mundo de la enología ya que un exceso de éstas puede provocar alteraciones organolépticas.
Hoy en día es posible conocer cuáles y cuántos microorganismos hay en el vino de manera rápida y fiable.En el caso de los aminoácidos (que aparecen en el vino procedentes del mosto o de las etapas prefermentativas y en la fermentación alcohólica), la acción bacteriana genera aminas biógenas. La selección de la cepa láctica es, pues, un criterio importante a la hora de prevenir la formación de estas aminas. Otros, como las condiciones de fermentación o los procesos de vinificación, son también decisivos.

Conclusión.
Tras leer varios artículos sobre aminas biógenas, sacamos en conclusión que son sustancias que pueden favorecer la formación de otros compuestos con actividad tóxica, pero que también pueden servir para el desarrollo de las células de los mamíferos.

NYLON

El nylon es uno de los polímeros más comunes usados como fibra. En todo momento encontramos nylon en nuestra ropa, pero también en otros lugares, en forma de termoplástico. El verdadero éxito del nylon vino primeramente con su empleo para la confección de medias femeninas, alrededor de 1940. Pero el primer producto de nylon fue el cepillo de dientes con cerdas de nylon.
El nylon es un polímero sintético que pertenece al grupo de las poliamidas. Es una fibra manufacturada la cual está formada por repetición de unidades con uniones amida entre ellas. Las sustancias que componen al nylon son poliamidas sintéticas de cadena larga que poseen grupos amida (-CONH-) como parte integral de la cadena polimérica. Existen varias versiones diferentes de Nylons siendo el nylon 6,6 uno de los más conocidos. El Nylon 6,6 es producto de la reacción de ácido adípico y hexametilenediamina.

USOS Y APLICACIONES DEL NAYLON
Puede presentarse de diferentes formas,aunque las mas conocidas son la rígida y la fibra.
- en su presentación rígida se utilizan en el campo de la ingeniería mecánica. Aplicaciones bien establecidas son las siguientes: asientos de válvulas, engranajes en general, excéntricas, cojinetes, rodamientos, etc.. También lo encontramos en utensilios de cocina, herramientas, piezas de electrodomésticos,etc.
- en su presentación como fibra, debido a su capacidad para formar hilos, se utiliza en la industria textil y en la cordeleria.

Aplicaciones de los productos de las distintas reacciones

1.Metilaminas
1.1. Monometilamina
La monometilamina se emplea en la fabricación de productos agroquímicos, curtidos, colorantes, fotografía, farmacia, refuerzo de explosivos especiales y otros.

1.2. Dimetilamina
La dimetilamina se emplea en el proceso de vulcanización de caucho, en la fabricación de curtidos, funguicidas, herbicidas, fibras artificiales, farmacia, disolventes, antioxidantes, etc; así mismo, y forma parte de nuestra actividad industrial, en la producción de dimetilacetamida y dimetilformamida.

1.3. Trimetilamina
La trimetilamina se utiliza en la fabricación de bactericidas, cloruro de colina (asimilador de grasas para animales) y se emplea también en la industria farmacéutica, en síntesis orgánica y como detector de fugas de gases.

2. Dimetilacetamida
La Dimetilacetamida, uno de los derivados de las Metilaminas, se emplea como disolvente de fibras acrílicas y en síntesis muy específicas de química fina y farmacia.

3. Dimetilformamida
La Dimetilformamida, otro de los derivados de las Metilaminas, se utiliza como disolvente de resinas en la fabricación de cuero sintético, poliuretano y fibras acrílicas; se emplea también como medio de reacción y disolvente en la extracción de productos farmacéuticos, así como en disolución de resinas, pigmentos y colorantes.

4.Cumeno
El Cumeno es utilizado para síntesis de detergentes, aunque principalmente se destina a la fabricación de fenol y acetona.

5. Fenol
Las aplicaciones del Fenol se centran fundamentalmente en la fabricación de resinas fenólicas, entre las que destacan los siguientes tipos: resinas de fundición, resinas de moldeo, adhesivos, laminados decorativos, fibras de vidrio y laminados industriales. Otros usos son la obtención de caprolactama (nylon), bisfenol A (base a su vez de las resinas epoxi y de los policarbonatos) así como la producción de colorantes, productos farmacéuticos, herbicidas, funguicidas, bactericidas, detergentes, antioxidantes, aditivos para aceites lubricantes y térmicos tensoactivos.

6. Acetona
La acetona es utilizada en la preparación de diferentes productos químicos industriales como metacrilato de metilo, isopropanol, diacetona alcohol y bisfenol A.
Es un excelente disolvente para los aceites, tanto naturales como sintéticos, resinas, gomas, ceras, pinturas y barnices; por esta propiedad, es recomendada para la producción de agentes de recubrimiento, tintas de imprenta y adhesivos.

7. Alfametilestireno
El Alfametilestireno se emplea en la fabricación de resinas ABS, para dotarlas de brillo y resistencia a altas temperaturas, así como en la producción de PVC .

productos industriales obtenidos

En la ciudad se Huelva se encuentra ubicada una industria llamada Cepsa Ertisa, la cual tiene una actividad industrial que está orientada a la fabricación de dos líneas de productos bien diferenciados:
1. Metilaminas

En la primera línea de producción, por reacción de metanol y amoniaco, se obtienen las Metilaminas (Mono / Di / Tri-Metilamina); y de una de éstas, otros productos derivados (Dimetilformamida y Dimetilacetamida).
La comercialización de la Metilamina se realiza tanto en forma de gas licuado (anhidra), como en soluciones acuosas. Las formas anhidras se transportan por medio de cisternas y contenedores presurizados, y las soluciones acuosas en cisternas y bidones.

2. Fenol- acetona

La segunda línea, con origen en el petróleo, se dedica a la fabricación de Cumeno, y a partir de éste, Fenol, Acetona y Alfametilestireno.
El Fenol se comercializa en buques, cisternas y bidones. En la producción de Fenol se obtiene también Acetona, excelente disolvente para aceites naturales y sintéticos, resinas, gomas, ceras, pinturas, barnices y tintas, aunque sus aplicaciones más importantes están en la fabricación de metacrilato de metilo y bisfenol A. La Acetona se comercializa en buques, cisternas y bidones.

aplicaciones medicas

APLICACIONES MEDICAS DE LAS AMINAS

Descongestionantes nasales, píldoras para adelgazar y estimulantes

Todos nosotros hemos experimentado una oleada de adrenalina; la (epinefrina) es liberada por la glándula suprarrenal en momento de tensión. Este compuesto es una amina secundaria.

La adrenalina pertenece a un grupo de compuestos a los que a veces se hace referencia como fenilalquilaminas; estos compuestos tienen un anillo bencénico, un grupo alquilo y un grupo amina. Varias de estas bases se encuentran en la hierba ma huang, la cual se ha usado para fines medicinales en China durante más de 5000 años.

Los efectos fisiológicos que experimentamos con la adrenalina son comunes, en diversos grados, a otras fenilalquilaminas. Por ejemplo, el peyote, que se usa en los rituales religiosos de tribus indígenas de México y legalmente en ceremonias religiosas de la Iglesia India Americana de Estados Unidos, es un cacto mexicano que produce el fármaco alucinógeno mezcalina. La anfetamina (también llamada dexedrina, bencedrina, dexi, beni, anfeta, estimulantes) se introdujo en 1932 como descongestionante nasal, y se uso en la Segunda Guerra Mundial para mantener alerta las tropas de primera línea. En la actualidad la anfetamina se encuentra en ciertas píldoras para adelgazar que se venden con receta médica. Sin embargo, puede presentarse dependencia psicológica de las anfetaminas y la supresión puede conducir a fatiga y depresión.

Muchos descongestionantes nasales que se venden sin receta médica, tanto tópicos como orales, contienen fenilalquilaminas, de las cuales las más comunes son efedrina, fenilefrina y clorhidrato de fenilpropanolamina.

Estos fármacos funcionan contrayendo las arteriolas dentro de las membranas mucosas nasales, con lo cual se restringe el flujo sanguíneo a esta área. Se reduce la inflamación, las vías nasales se abren y se hace posible la ventilación y drenaje de los senos paranasales. Sin embargo, el uso prologado de descongestionantes, en especial los aerosoles de aplicación tópica, puede dar por resultado un flujo restringido de nutrimentos al área y una reducción en la eliminación de desechos de los senos paranasales, lo que deja a los tejidos afectados inflamados y susceptibles a infecciones. Los descongestionantes nasales de larga duración contienen compuestos como el clorhidrato de xilometazolina, un compuesto que tiene relación estructural con las fenilalquilaminas.

El clorhidrato de fenipropanolamina también se usa en píldoras para adelgazar, con frecuencia en dosis similares a las de los descongestionantes nasales. El efecto supresor del apetito de las fenialquilaminas opera en este caso, pero otras acciones fisiológicas pueden conducir a efectos colaterales. Como consecuencia, los descongestionantes orales y las píldoras para adelgazar que contienen clorhidrato de fenilpropanolamina suelen llevar advertencias impresas para personas con problemas cardiacos o de presión sanguínea.

Muchos descongestionantes nasales orales y preparados contra alergias contienen antihistamínicos. Cuando el organismo comienza a experimentar una reacción alérgica, como ante polen (fiebre del heno), picaduras de insectos y muchos otros irritantes, se produce histamina. Casi todos los síntomas de las alergias se deben a la histamina.Los antihistamínicos reducen o eliminan los efectos de la histamina.

Ciertos antihistamínicos se usan como píldoras para dormir y sedantes, y muchos de los que sirven para tratar alergias causan somnolencia. El Seldane es un antihistamínico común que se vende sin receta y no causa somnolencia porque no penetra la barrera hematoencefálica.

Anestésicos locales y cocaína

Todos apreciamos el aerosol que alivia el dolor de una fuerte quemadura de sol o la inyección que adormece la boca para un trabajo dental. Estos anestésicos locales, una clase de compuestos que pueden causar pérdida de sensación en el área en la cual se aplican. Las formulaciones más comunes que se venden sin receta incluyen benzocaína (Anbesol®, Lanacane®, Solarcaine®), xilocaína ((Lidocaína®) y tetracaína (Cetacaine®). Las pastillas y aerosoles para la garganta, así como el caramelo dietético AYDS® también contienen benzocaína. El anestésico Novacain® es de hecho procaína. Los medicamentos que se toman para la tos también pueden contener enestésicos locales.

- REACCIÓN DE FORMACIÓN DE LA DIMETILFORMAMIDA:

- REACCIÓN DE FORMACIÓN DEL CUMENO:

REACCIONES QUIMICAS

REACCIONES DE FORMACIÓN DE LA METILAMINAS:

- MONOMETILAMINAS:

- DIMETIALMINAS:

- TRIMETILAMINAS:


REACCIÓN DE FORMACIÓN DE LA DIMETILACETAMIDA:

Efecto para la salud de aminas

Dimetilamina: afecta ojos, piel, aparato respiratorio y pulmones
Produce distintos efectos:
Inhalación: dolor abdominal, sensación de quemazón, diarrea, tos, dificultad respiratoria, disnea, dolor de garganta.
Piel: enrrojecimiento, quemaduras en la piel, dolor.
Ojos: enrrojecimiento, dolor, vision borrosa, quemaduras profundas graves.

Metilamina: afecta a ojos, piel, aparato respiratorio, pulmones
Produce distintos efectos:
Inhalación: tos,dificultad respiratoria, espasmos abdominales, diarreas, disnea, dolor de garganta y vómitos.
Piel: enrrojecimiento y dolor
Ojos: enrrojecimiento y dolor
Ingestión: espasmos abdominales

Trimetilamina: afecta a ojos, piel, sistema respiratorio
Produce distintos efectos:
Inhalación: dolor abdominal, sensación de quemazón, diarrea, tos, dificultad respiratoria, disnea, dolor de garganta.
Piel: enrrojecimiento, dolor, quemaduras en la piel
Ojos: enrrojecimiento, dolor, vision borrosa y quemaduras profundas graves

Efectos para la salud de amidas

Acetamida: afecta ojos ,piel, aparato respiratorio.
Produce distintos efectos:
Inhalación : tos,disnea
Ojos:dolor, enrrojecimiento,vision borrosa
Piel: enrrojecimiento y dolor
Ingestión: dolor de garganta y sensación de quemazon

Dimetilamida: afecta a ojos,piel,aparato respiratorio,higado y riñones
Produce distintos efectos:
Inhalación:cefalea,naúseas y vómitos
Piel: puede absorberse provoca enrrojecimiento
Ojos: los vapores se absorben,enrrojecimiento y dolor

Dimetilformamida: afecta a ojos,piel,aparato respiratorio,higado
Produce distintos efectos:
Inhalación: pérdida de apetito.dolor abdominal,diarrea,mareo, naúseas, nerviosismo, vómitos, rubor facial e intolerancia al alcohol.
Piel: puede absorberse, enrrojecimiento, sequedad de piel y aspereza
Ojos: enrrojecimiento y dolor

Riesgos para la salud

Dimetilacetamida: segun las vias de exposicion puede producir varios sintomas.
Inhalacion: cefalea,náuseas,vómitos./ Piel: puede absorberse, enrojecimiento./ Ojos: los vapores se absorben, enrojecimiento, dolor.

introduccion

aminas
derivados del amoniaco,NH3

primera clasificacion

• AMINA PRIMARIA un grupo R sustiteye uno de los atomos de hidrogeno de la molecula de amoniaco
• AMINA SECUNDARIAdos atomos de hidrogeno son reemplazados por dos grupos R
• AMINA TERCIARIA los tres atomos de hidrogeno son sustituidos por tres grupos R

segunda clasificacion

• AMINAS ALIFATICAS todos los carbonos enlazados directamente con el nitrogeno se derivan de grupos alquilo
• AMINAS AROMATICAS uno de los grupos enlazados directamente con el nitrogeno son grupos arilo

AMIDAS

son derivados de los acidos carboxilicos.todas las amidas contienen un atomo de nitrogeno unido a un grupo carbonilo.el grupo OH es sustituido por:

NH2 llamadas amidas primarias o sencillas

NHR llamadas secundarias o N sustituidas

NRR' llamadas terciarias o N disustituidas

DIMETILAMIDA

• estado fisico:aspecto :

gas licuado comprimido incoloro,de olor acre

• peligros fisicos:

gas mas denso q el aire y puede extenderse a ras de suelo

• peligros quimicos :

se descompone al arder,produciendo humos toxicos ,incluyendo oxidos de nitrogeno.reacciona violentamente con oxidantes como el mercurio,originando peligro de incendio y explosion.ataca al cobre,aleaciones de zinc ,al,superficies galvanizadas y plastico.

• efectos para la salud:

esta se puede absorber por inhalacion a altos niveles esta puede producir edema pulmonar los efectos pueden aparecer de foma no inmediata.la sustancia irrita fuertemente a los ojos y el tracto respiratorio.la evaporacion rapida del liquido puede producir congelacion

DIMETILACETAMIDA
dimetilamina + acetato de metilo =dimetilacetamida + metanol
se emplea como disolvente de fibras acrilicas y en sintesis muy especificas de quimica fina y farmacia
DIMETILFORMAMIDA
se utiliza como disolvente de resinas en la fabricacion de cuero sintetico,poliuretano,y fibras acrilicas,se emplea tb como medio de reaccion y disolvente en la extraccion de productos farmaceuticos ,asi como en disolucion de resinas, pigmentos y colorantes
CUMENO
propileno+ benceno=cumeno
se emplea para sintesis de detergentes,aun q principalmente se emplea para la fabricacion de fenol ,y acetona
FENOL
cumeno+oxigeno=cumenohidroperoxido=fenol+acetona
las aplicaciones del fenol se centran fundamentalmente en la fabricacion de resinas fenolicas,en las q se encuentran los tipos de:de moldeo,fundicion adhesivos,laminados decorativos,fibra de vidrio,y laminados industriales.otros usos son la obtencion de caprolactama(nilon),bisfenol A( base a su vez de las resinas epoxi y de los policarbonatos),asi de la produccion de colorantes ,productos farmaceuticos,herbicidas,funguicidas,bactericidas,detergentes,antioxidantes,aditivos para aceites lubricantes y termicos tensoactivos.
ACETONA
es utilizada en la preparacion de diferentes productos quimicos industriales como metacrilato de metilo,isopropanol,diacetona alcohol y bisfenol A
excelente disolvente para aceites naturales y sinteticos,resinas ,gomas,ceras, pinturas y barnices ,por esta propiedad es recomendada para la produccion de agentes de recubrimiento,tintas de imprenta y ahdesivos

metilaminas

METILAMINAS
se obtienen a partir de metanol y amoniaco (mono,di,tri)y de una de estas los productos derivados como dimetilformamida y dimetilacetamida.
MONOMETILAMINA
se emplea en la fabricacion de productos agroquimicos ,curtidos,colorantes,fotografia ,farmacia,refuerzos de explosivos especiales y otros
DIMETILAMINA
se emplea en el proceso de vulcanizacion de caucho,en la fabricacion de curtidos,funguicidas ,herbicidas,fibrasartificiales ,farmacias,disolventes,antioxidantes,y tb a partir de este compuesto obtenemos dimetilacetamida,dimetilformamida
TRIMETILAMINA
se emplea en la fabricacion de bactericidas,cloruro de colina(asimilador de grasas para animales),se emplea tb en la industria farmaceutica ,sintesis organica y detector de fuga de gases

introduccion

METILAMINAS(mono,di,tri)introduccion

producidas por reaccion de metanol y amoniaco, y a traves de estas obtenemos los productos derivados dimetilformamida y dimetilacetamida.
la comercializacion de la metilaminas se realiza en forma de gas licuado se transportan por medio de cisternas y contenedores presourizados,y tb como en soluciones acuosas en las cuales son transportadas en cisternas y bidones.

FENOL,ACETONA
con origen del petroleo la fabricacion de cumeno y a partir de este fenol , acetona,y alfametilestireno.
el fenol se comercializa en buques ,cisternas y bidones.en la produccion de fenol se obtiene tambien acetona(excelente disovente para aceites naturales y sinteticos,resinas,gomas,pinturas,barnices y tintas)aunq sus aplicaciones son mas importantes en la fabricacion de metraquilato de metilo y bisfenolA,se comercializa en buques cisternas y bidones

Componentes del grupo

Nuestro grupo esta compuesto por los siguientes miembros: Carolina Martinez Barroso, Mar Ruiz Ramos, Ana Torres Ruiz, Lola Gonzalez Villamarín.