Síntesis de aminas

Para evitar las alquilaciones múltiples que se producen en la reacción del amoniaco, o las aminas, con halogenuros de alquilo, se emplean métodos alternativos que hacen uso de nucleófilos nitrogenados incapaces de provocar polialquilaciones. Algunos de estos métodos se comentan a continuación.

1.- Reacción de halogenuros de alquilo con el ión azida: la reacción SN2 entre haluros de alquilo y el anión azida genera azidas de alquilo, que por reducción, proporciona aminas.

2.- Reacción de halogenuros de alquilo con el ión cianuro: la reacción SN2 entre haluros de alquilo y el ión cianuro genera cianuros de alquilo, que por hidrogenación, proporciona aminas.

3.- Síntesis de Gabriel: Este método permite la alquilación controlada de aminas primarias. Para ello se emplea como reactivo nucleofílico la sal potásica de la ftalimida, que evita las alquilaciones múltiples que se producen cuando el amoniaco reacciona con halogenuros de alquilo.