Fuente industrial de aminas

Algunas de las aminas más sencillas e importantes se preparan a escala industrial mediante procesos que no tienen aplicación como métodos de laboratorio. La amina más importante de todas, la anilina, se prepara de varias maneras:

• por reducción de nitrobenceno con hierro y ácido clorhídrico, que son reactivos baratos (o bien, por hidrogenación catalítica).

• por tratamiento del clorobenceno con amoniaco. A temperaturas y presiones elevadas, en presencia de un catalizador, se observa que este proceso en una sustitución nucleofílica aromática.

La metilamina, dimetilamina y trimetilamina se sintetizan industrialmente con metanol y amoniaco:

Los halogenuros de alquilo se emplean para hacer algunas alquilaminas superiores, lo mismo que en el laboratorio. Los ácidos obtenidos de las grasas pueden convertirse en 1-aminoalcanos de cadena larga con número par de carbonos por la reducción de nitrilos.

Síntesis de aminas

Para evitar las alquilaciones múltiples que se producen en la reacción del amoniaco, o las aminas, con halogenuros de alquilo, se emplean métodos alternativos que hacen uso de nucleófilos nitrogenados incapaces de provocar polialquilaciones. Algunos de estos métodos se comentan a continuación.

1.- Reacción de halogenuros de alquilo con el ión azida: la reacción SN2 entre haluros de alquilo y el anión azida genera azidas de alquilo, que por reducción, proporciona aminas.

2.- Reacción de halogenuros de alquilo con el ión cianuro: la reacción SN2 entre haluros de alquilo y el ión cianuro genera cianuros de alquilo, que por hidrogenación, proporciona aminas.

3.- Síntesis de Gabriel: Este método permite la alquilación controlada de aminas primarias. Para ello se emplea como reactivo nucleofílico la sal potásica de la ftalimida, que evita las alquilaciones múltiples que se producen cuando el amoniaco reacciona con halogenuros de alquilo.

Basicidad de las aminas

Una amina puede comportarse como una base de Lewis, o como un nucleófilo, debido al par de electrones no enlazantes sobre el átomo de nitrógeno. Puede actuar también como base de Bronsted - Lowry aceptando el protón de un ácido.

Como las aminas son bases fuertes, las disoluciones acuosas que forman son básicas. Una amina puede aceptar un protón del agua, formándose un ión amonio y un ión hidroxilo. La constante de equilibrio de la reacción es denominada "constande de basicidad" y se representa por Kb.

Los valores de Kb en las aminas son de orden 10-3 y el equilibrio de la reacción se encuentra desplazado a la izquierda.

Las alquilaminas son bases más fuertes que el amoniaco. Por ejemplo, la metilamina tiene un valor de pkb=4'74, mientras que el amoniaco es de pKb=3'36. Esto se explica por el efecto electrón-dador de los grupos alquilo. En la metilamina, el grupo alquilo ayuda a estabilizar la carga positiva del nitrógeno.

AMINAS BIÓGENAS: SEGURIDAD ALIMENTARIA

La seguridad de los alimentos constituye una de las preocupaciones básicas de los países desarrollados ya que afecta directamente a la salud de todos los ciudadanos. En este contexto se sitúa la inquietud creciente, tanto por parte del consumidor como de las autoridades sanitarias, por la presencia de aquellos compuestos tóxicos que,como la aminas biógenas(AB) pueden aparecer en los alimentos. La investigación entorno a estas aminas se ha centrado en distintos aspectos:
- visión toxicológica.
- desarrollo de métodos de detención rápidos y sensibles.
- estudio de los aspectos microbiológicos, genéticos y bioquímicos implicados en la síntesis de estas moléculas.

¿Qué son y qué provocan las aminas biógenas?
Son compuestos nitrogenados de bajo peso molecular y con actividad biológica que provienen esencialmente de la descarboxilación de los aminoácidos.
Las AB se forman en los alimentos por la actividad de los microorganismos a partir de la descarboxilación de los aminoácidos precursores presentes. Algunas de estas aminas, como la histamina o la tiramina poseen propiedades psicoactivas y vasoactivas, y pueden ser causa de intoxicaciones si se ingieren en elevadas cantidades. Por su origen microbiano, algunas aminas también pueden utilizarse como indicadores del grado de frescor o alteración de algunos alimentos, como el pescado o la carne, de ahí que el estudio de su presencia en los alimentos tenga un doble valor.
Sin embargo, la descarboxilación de algunos aminoácidos, llevada a cabo por determinados microorganismos puede provocar la presencia de altas concentracion de AB en alimentos, de forma que tras su ingestión pasan a la sangre desde donde ejercen diversos efectos tóxicos.
No obstante, las consecuencias negativas sobre la salud de la presencia de estos compuestos en la dieta no están suficientemente demostradas en muchos casos. Además, no a todas las aminas o compuestos relacionados presentes en la dieta se les atribuyen efectos negativos.

Presencia de aminas biógenas en el vino.
La presencia de aminas biógenas en alimentos fermentados y curados es habitual.
Están muy estudiadas en el mundo de la enología ya que un exceso de éstas puede provocar alteraciones organolépticas.
Hoy en día es posible conocer cuáles y cuántos microorganismos hay en el vino de manera rápida y fiable.En el caso de los aminoácidos (que aparecen en el vino procedentes del mosto o de las etapas prefermentativas y en la fermentación alcohólica), la acción bacteriana genera aminas biógenas. La selección de la cepa láctica es, pues, un criterio importante a la hora de prevenir la formación de estas aminas. Otros, como las condiciones de fermentación o los procesos de vinificación, son también decisivos.

Conclusión.
Tras leer varios artículos sobre aminas biógenas, sacamos en conclusión que son sustancias que pueden favorecer la formación de otros compuestos con actividad tóxica, pero que también pueden servir para el desarrollo de las células de los mamíferos.